Dennis Wilson est né et a grandi en Alberta. Il a obtenu un baccalauréat ès sciences de l'Université de l'Alberta avec des cours importants en biologie et sociologie, ainsi qu'une spécialisation en psychologie.

Alors qu'il vivait à Edmonton, Dennis a travaillé pour la CIBC, Ducks Unlimited et a également lancé sa propre entreprise de consultation, de tenue de livres et d'impôt sur le revenu des particuliers.

En 1987, Dennis s'installe à Hamilton pour étudier à l'Université McMaster et obtient sa maîtrise en administration des affaires en sciences de gestion et systèmes d'information en 1990. Dennis a travaillé comme employé contractuel et consultant pour la Ville de Hamilton, où il a aidé à mettre en place un nouveau régime d'impôt foncier.

Dennis a déménagé au Texas en 1995, où il a travaillé dans le développement de logiciels et de bases de données pour Nortel. Alors qu'il travaillait avec Nortel, Dennis a obtenu son doctorat en organisation et gestion de l'Université Capella.

Dennis est revenu au Canada en 2007 et est retourné à son entreprise de consultation en 2009. Pendant ce temps, Dennis écrit et publie le livre « Human Psychology for Business ». En 2016, Dennis et son épouse achètent et ouvrent le restaurant Lighthouse sur la promenade. Le restaurant a été vendu en 2021 et Dennis et sa femme ont commencé à élever des poulets et à cultiver de l'ail et d'autres légumes dans leur ferme.

Dennis est un expert en systèmes doté d'une grande perspicacité financière, un expert en ressources humaines et organisationnelles et un auteur. Il est déterminé à aider à rendre la vie plus vivable pour les Canadiens.